一、背景
隋炀帝对高句丽的连年征战使得隋国力锐减，民心丧失，这是隋朝灭亡的主要原因之一。因此，618年，唐高祖建立唐朝后，就努力与高句丽荣留王修好，双方于622年交换战俘。624年，荣留王接受了唐的年号。唐高祖册封荣留王为辽东郡王、高丽王。与此同时，唐册封百济武王为带方郡王，新罗真平王为乐浪郡王。
626年，李世民在玄武门之变杀死了自己的长兄(皇太子李建成)和四弟(齐王李元吉)，迫使唐高祖交出皇权并立他为新任皇太子。李世民随后继承皇位成为唐朝第二任皇帝唐太宗。在唐太宗在位的大多数时间里，唐与高句丽大致维持着友好的关系。唐太宗试图在朝鲜三国之中扮演老大哥的角色。626年，唐太宗登基不久就派朱子奢到朝鲜谴责朝鲜三国之间的相互争斗。
雄才大略、被后人称为千古一帝的唐太宗为什么要攻打高句丽呢?主要是高句丽人对中原王朝的极端羞辱和公然挑衅。原来，经过“四次隋高大战”隋军大败撤退之后，高句丽人把隋军阵亡将士的尸骸堆积起来，构成了一道毛骨悚然的“景观”，供其国人观赏。此举，足以看出高句丽人的残忍和丧失人道。唐太宗知道后，义愤填膺，于贞观五年(631年)派人去高句丽收葬了阵亡将士的骸骨，并予以祭奠。收葬、祭奠壮士的骸骨和亡灵，本是一件天经地义的事情，不料却引起了高句丽人的万分恐惧。高句丽花费了巨大人工物力，在沿唐边境修筑了高丽长城，自夫余城(今吉林四平市以西)至渤海，修筑了长达一千余里的“长城”，十六年修成，“以资防御”。此时唐太宗考虑到唐初经过连年战争，将士伤残，国力衰弱，需要一段时期的休养生息，所以迟迟没有动手。隐忍勃发，是唐太宗的一大优点。向突厥称臣纳贡12年都过来了，何况现在?此刻，唐太宗需要的是积攒力量，等待时机。
642年，高句丽荣留王打算处死暴力而凶残的渊盖苏文。渊盖苏文闻讯后，设下陷阱邀请荣留王和他的大臣视察他的军队并设宴款待。在宴席上渊盖苏文杀死了荣留王的大臣，并杀死了荣留王，並立其侄子高宝藏为王。渊盖苏文自封自己为“大莫离支”，控制高句丽军政大权进行摄政。唐朝得知这一消息后，亳州刺史裴莊曾建议攻打高句丽。但唐太宗却说他对荣留王的去世表示悲哀高丽，但以乘国丧攻打高句丽并不合适。不过，643年唐太宗又开始考虑对高句丽动武，并想下令先让契丹和靺鞨偷袭高句丽。唐太宗的内兄长孙无忌对此表示反对，建议唐太宗先与高句丽假装为好，后趁其不备攻之。唐太宗接受了他的建议，并册封高句丽宝藏王为辽东郡王、高句丽王，授予“上柱国”的称号。但背后，双方都明白最终不免一战。
643年，新罗善德女王传书说高句丽联合百济攻取新罗40余城，新罗危在旦夕，并向唐朝请求援助。唐太宗于是派相里玄獎到高句丽下令高句丽和百济停止攻打新罗。相里玄獎到达高句丽都城平壤时，渊盖苏文正在与新罗交战。得知相里玄獎的到来，渊盖苏文返回到平壤会见他。不过，渊盖苏文拒绝了唐太宗的要求。相里玄獎回到长安后将此事禀告唐太宗后，唐太宗于是决意要攻打高句丽，大将李世勣也表示支持。尽管褚遂良反对，但唐太宗攻打高句丽的决心已定。
贞观十七年，此时的唐朝，经过十余年的“贞观之治”，国力强盛，兵强马壮，于是唐太宗决定攻打高句丽，彻底解决这个由来已久的“顽症”。贞观十九年，唐太宗以高句丽“残虐其民”、“侵暴邻国”、“违我诏令”为由，凭借“辽东本中国之地，隋氏四出师而不能得。今朕东征，欲为中国报子弟之仇，雪君父之耻耳”的话语，说服了众人，于是命刑部尚书张亮为平壤道行军大总管，自己率军从洛阳出发，御驾亲征高句丽。
二、唐的攻势
644年高丽，唐太宗派阎立德到洪州(今江西南昌)、饶州(今江西上饶)和江州(今江西九江)筹建400艘军船，并将幽州(今北京)以及忠于唐的契丹和靺鞨部队划给营州的指挥官，让其对高句丽进行探试性的攻击。渊盖苏文马上派特使到唐朝贡讲和，以避免双方战争的升级。不过唐太宗并没有接受高句丽的朝贡，反倒将来使拘留起来，指控他们背叛荣留王，与弑君者同谋。644年冬，唐太宗带着大多数官员和皇太子李治离开长安开始缓慢向唐与高句丽的边境进发。房玄龄和李大亮留守都城长安。李世民先是到了洛阳并在那又作了几个月的进一步准备。大概在645年的新年，唐太宗下令张亮率4万3千部队乘500艘战船从莱州出发，过黄海向平壤进发。与此同时让李世勣率6万部队从陆地向辽东进军。
唐太宗对这场战争的胜利充满信心。他认为隋炀帝之所以没能战胜高句丽的原因是隋炀帝对自己的人民过于残忍而高句丽则爱戴自己的人民。隋炀帝用要反叛的部队来打高句丽团结一心的军队，因此是不可能取胜的。现在这一切都已得到改变。首先这次战争是大国打小国。其次这场战争是正义之师讨伐叛逆之贼。第三这场战争是组织有素的部队攻打另一个混乱的部队。第四这场战争是精力充沛的部队攻打另一个疲惫不堪的部队。最后这场战争是士氣高昂的部队攻打另一个抱怨连天的部队。因此唐这次攻打高句丽是胜券在握。
645年春，唐太宗开始离开洛阳攻打高句丽。萧瑀被留下来看守洛阳。到了定州(今河北保定)后，唐太宗让李治留在那负责部队的后勤任务。与李治一齐留守定州还有高士廉、刘洎、马周、张行成、高季辅。李世民这带着长孙无忌、岑文本、杨师道继续前行。岑文本在幽州病逝。
与此同时，李世勣和李道宗已先与李世民越过辽河并在645年夏，攻下盖牟(今辽宁抚顺)。在海路，张亮已越过渤海并攻下卑沙(今辽宁大连)。为了震慑高句丽，张亮派先遣船队到鸭绿江入海口，但并没有按唐太宗最先要求进一步向平壤进发。很快，李世勣和李道宗将隋炀帝曾久攻不下的辽东(今辽宁辽阳)包围，并在唐太宗到来时拿下了辽东，白岩城城主孙代音请降。随后李世民开始向安市城(今辽宁鞍山)进军。高丽北部耨萨高延寿、高惠真帅高句丽、靺鞨兵十五万救安市，唐军在驻骅山大破之，高延寿、高惠真帅其众三万六千八百人请降。
三、安市城之战
在攻安市城前，唐太宗就得知安市城地势难攻，安市城主杨万春(中国及朝鮮史书中均失安市城城主的名字，朝鮮民间传说此人名叫杨万春。)机智勇敢有一支强大的守城部队。渊盖苏文摄政高句丽后，杨万春拒绝接受渊苏盖文摄政。渊苏盖文曾发兵攻打安市城，但没有成功，因此只好让杨万春继续担任其职务。于是乎，唐太宗打算先攻打较为容易的建安城(今辽宁营口)。这样拿下安市城南边的建安城，安市城也就不攻而破。李世勣对此表示反对。他认为如果唐太宗先攻建安城，安市城就会切断唐从辽东的供给线使唐陷入被动。于是唐太宗决定还是先围攻安市城。
据悉当唐太宗和李世勣的部队到达安市城后，安市城的守城者见到唐太宗的旗帜就在城墙上大声漫骂，李世民大怒。李世勣于是请求唐太宗拿下安市城后坑殺全城百姓。这使得安市城的守卫者更加奋力抵抗唐军。就这样李世勣一时间拿不下安市城。
一天，唐太宗从安市城中传出杀鸡宰猪的声音。于是告诉李世勣说高句丽人可能在宴请守城部队准备突袭。李世勣于是作好了高句丽会在晚上突袭的准备。事不出所料，安市城当晚真的对唐进行了突袭。不过早有防备的李世民，亲自率兵击退了高句丽的进攻。
与此同时，李道宗开始在安市城的东南构筑一个用于进攻安市城的土山。为此，安市城也不断加高东南边的城墙。双方这样对峙了60天后，李道宗的土山已经高到可以看到安市城的里面。李道宗和他的手下傅伏爱登上了土山顶。忽然，土山出现了倒塌，并倒在了安市城的城墙上。安市城的城墙也因此倒塌。傅伏爱这时却擅离职守。高句丽趁乱发动进攻占领了土山，并使其成为安市城防守的武器。唐太宗一怒之下，公开处死了傅伏爱并下令对土山进行疯狂攻击。不过打了三天也没拿下来。李道宗于是赤脚向李世民请罪。不过李世民宽恕了他。
随着冬天的临近，唐的供给也开始匮乏。645年10月13日，唐太宗下令撤退。
四、撤退
李世民在从辽东撤退的时候，强迫辽东的居民迁往唐的地域内。据《资治通鉴》和《三国史记》记载，大约有7万高句丽人被迫从辽东迁入唐。李世民在过辽河的时候，遇到了泥沼。动用了1万人填平泥沼后，唐的大部队才通过辽河。一些士兵因此在寒冬等待时被冻死。唐太宗很后悔发动了这场战争，说要是魏徵还活着，魏徵一定会劝阻他不要发动这场战争。魏徵643年病故后，唐太宗曾怀疑他与侯君集和杜正伦结党，而毁掉的自已亲自撰写的魏徵墓。忏悔后，李世民下令重建魏徵的墓并召见和奖赏了魏徵的遗孀和孩子。
十二月，在定州到并州(今山西太原)的路上，李世民病痈，在并州修养了几个月后才回到长安。回到长安后，唐太宗将一般政事交由了太子李治处理。
一些历史者认为唐太宗在攻安市城时受了伤，但具体是什么伤，说法不一，朝鮮18世纪以后的诗文、笔记小说称唐太宗眼部受到了箭伤。受伤说法於史无据。